5．鹵代烴的化學性質

鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵原子(官能團)的作用所致。鹵原子結合電子的能力比碳原子強。當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發生化學反應。

(1)水解反應

或寫作：

注解

①鹵代烴水解反應實質是可逆反應。為了促使正反應進行得較完全，水解時一定要加入可溶性強堿并加熱，加強堿可與水解生成的鹵代氫發生中和反應，減少生成物濃度，平衡右移，加熱可提高水解反應的速率。

②所有的鹵代烴在一定條件下都可發生水解反應，鹵代烴的水解反應可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)，故鹵代烴的水解反應又屬取代反應。

(2)消去反應

注解

①鹵代烴的水解反應和消去反應的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應時，鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應時，氫氧化鈉在醇這類弱極性物質中鈉氧鍵不斷裂，所以不能發生羥基的取代反應，只能發生消去反應。

②消去反應與加成反應不互為可逆反應，因為它們的化學反應條件不相同。

③不是所有的鹵代烴都能發生消去反應，相鄰碳原子上無氫原子(即無a-H)

的鹵代烴，不能發生消去反應。

如等均不能發生消去反應。

4．鹵代烴的物理性質

(1)鹵代烴不溶于水，溶于有機溶劑。

(2)鹵代烴分子的極性比烴分子強，鹵原子的質量比氫原子的質量大許多，因此齒代烴的沸點和密度都大于同碳原子數的烴。

(3)相同鹵代物中，它們的沸點隨著碳原子數的增加而增大(因碳原子數增多分子量增大，引起分子間作用力增大)，密度卻隨著碳原子數的增加而減小。(因碳原子數增多，鹵代烴分子中鹵原子的質量分數降低)。

(4)室溫下少數低級鹵代烴(1-3個碳原子的氟代物，l-2個碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體，其余為液體，高級(碳原子數多)鹵代烴為固體。

釋疑　 課本第147頁討論。

烴基不同時，一方面氯代烴的沸點隨烴基中碳原子數的增加而升高；另一方面，如果烴基中所含碳原子數目相同時，氯代烴的沸點隨烴基中支鏈的增多而降低。

3．命名(只需了解簡單鹵代烴的命名)

原則：以連有鹵原子在內的最長碳鏈作主鏈，鹵原子和其他支鏈都作為取代

基，從離鹵原子最近的一端開始給主鏈上的碳原子進行編號，其余步驟同烷烴的系

統命名法。

如：

2．分類

(1)根據分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴()、氯代烴

溴代烴()等。

(2)根據分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴(、)、多鹵

代烴(、、、)等。

(3)根據烴基的不同可分為：飽和鹵代烴(、、)、不飽和鹵代烴(、)、芳香鹵代烴等。

1．鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。如:、、、、、

2.溴乙烷的性質

(1)溴乙烷的物理性質：無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。

(2)溴乙烷的化學性質：由于官能團(-Br)的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應。

①水解反應：C₂H₅-Br+H-OHC₂H₅-OH+HBr。

鹵代烴水解反應的條件：NaOH的水溶液。

由于可發生反應HBr+NaOH＝NaBr+H₂O，故C₂H₅Br的水解反應也可寫成：C₂H₅Br+NaOHC₂H₅OH+NaBr。

②消去反應：

鹵代烴消去反應的條件：與強堿的醇溶液共熱。

反應實質：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子。由此可推測，CH₃Br、(CH₃)₃C-CH₂Br等鹵代烴不能發生消去反應。

消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H₂O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。

1.官能團

官能團是指決定化合物化學特性的原子或原子團。常見的官能團有：鹵素原子(-X)、羥基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、硝基(-NO₂)、磺酸基(-SO₃H)、氨基(-NH₂)等。C═C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團。

3．溴乙烷的水解和消去反應的區別

2．溴乙烷的兩個化學反應說明，受官能團溴原子的影響，當溴原子與碳原子形成C-Br鍵時，共用電子對偏向溴原子，所以C-Br鍵的極性較強，在其他試劑的影響下，C-Br鍵很容易斷裂而發生一系列化學反應。溴乙烷的化學性質比乙烷活潑。

1．知識網絡如下圖。