有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．利用上述信息，請根據下述路線回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為；
（2）已知B含有一個碳碳雙鍵，C的結構簡式為則反應①、②、③的反應類型分別為、、．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：．
（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④得C，而不采取直接轉化為C的方法，其原因是．
（5）寫出符合下述條件的C的同分異構體可能的結構簡式：①苯環上有兩個甲基，②苯環上的氫取代有兩種類型．．

有機物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團，其結構簡式為：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構），為推測X的分子結構，進行如下的轉化示意圖：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液發生顯色反應，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產生，且D苯環上的一氯代物有兩種．
（1）D中除羥基外另一種含氧官能團的名稱是：；X的結構簡式為：；
（2）寫出B→E的化學方程式：
（3）D不可能發生的反應有：
A．加成反應        B．消去反應         C．取代反應        D．氧化反應
（4）D有多種同分異構體，分別寫出滿足下列三個條件的同分異構體各一種：
①遇FeCl₃溶液發生顯色反應，②能發生銀鏡反應，③能發生水解反應的同分異構體的結構簡式為：．
②遇FeCl₃溶液發生顯色反應，②能發生銀鏡反應，③不能發生水解反應的同分異構體的結構簡式為：．

有機物A是重要的化工合成原料，在醫藥、染料和香料等行業有著廣泛的應用．由A制得某藥物H的轉化關系如圖所示（A→G、G→H的反應條件和部分反應物已略去）．
請回答下列問題：
（1）已知有機物A的相對分子質量為106，且A中所含碳、氫、氧三種元素的質量之比為42：3：8，則A的結構簡式為，檢驗A中含氧官能團的方法是．
（2）下列關于藥物H的說法正確的是（填序號）．
A．H的分子式為C₁₀H₁₅NO
B．該物質的核磁共振氫譜圖中有9組峰
C．H屬于芳香烴
D．H能發生加成反應、消去反應、氧化反應
（3）寫出D→B的化學方程式：．
（4）反應①～⑤中屬于取代反應的是（填序號）．
（5）B和C反應生成F的化學方程式為．
（6）寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式：．
①既能發生消去反應，又能發生酯化反應；
②苯環上的一氯取代物只有兩種，分子結構中沒有甲基；
③能發生銀鏡反應．

有機物A是有機合成的中間體，分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質譜圖表明A的相對分子質量為188，在一定條件下可以轉變為B和C（分子式：C₄H₆O），相關轉化關系如圖所示：
已知：①R-CH=CH-OH會自動轉化為R-CH₂-CHO；
②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩定；
③B苯環上的一氯取代物有兩種同分異構體；C分子中無支鏈．
請根據以上信息，回答下列問題：
（1）A的分子式是；
（2）B中含氧官能團的名稱是；
（3）F的結構簡式是；
（4）寫出由C生成D的化學方程式：；
（5）C有多種同分異構體，其中與C具有相同官能團的同分異構體（不含C）共有種；
（6）上述轉化過程中不涉及的有機反應類型有（填序號）．
①取代反應  ②聚合反應  ③消去反應  ④氧化反應  ⑤還原反應  ⑥水解反應．