Question

【題目】立方烷衍生物I的合成路線如圖：

請回答下列問題：

(1)C的結構簡式為____________，E的結構簡式為__________。

(2)③的反應類型為____________，⑤的反應類型為__________。

(3)已知A由下述三步反應，其中第3步反應試劑和條件為O2/Cu，△。

請寫出反應1的試劑和條件：___________，反應2的化學方程式為_______________________。

(4)在該合成路線中的化合物(A~I）,其中互為同分異構體的是_____________(填字母代號)

(5)化合物I的核磁共振氫譜共有____組峰，峰面積之比為____________。

(6)第⑥步反應的名稱為D-A反應，理解其中成鍵與斷鍵關系，請寫出由乙炔為原料合成1,4-環己二烯流程。(無機試劑、溶劑任選)_______________

(7)寫出以 和為原料，制備醫藥中間體的合成路線(無機試劑、溶劑任選)___________

Answer 1

【答案】 取代反應 消去反應； Cl2/光照 G和H 3 1:2:1

【解析】

A發生取代反應生成B，B消去反應生成C，結合D的結構可知C為，C發生取代反應生成D．E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E為，E發生消去反應生成F，F發生加成反應生成G，G發生加成反應生成H，H水解后異構生成I；

(6)2分子乙炔反應生成HC≡C-CH=CH2，然后與氫氣加成生成CH2=CH-CH=CH2，再與HC≡CH加成生成1，4-環己二烯；

(7)與溴在光照條件下生成，然后發生消去反應生成，再與溴發生加成反應生成，然后再消去反應生成，最后與加成生成。

A發生取代反應生成B，B消去反應生成C，結合D的結構可知C為，C發生取代反應生成D．E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E為，E發生消去反應生成F，F發生加成反應生成G，G發生加成反應生成H，H水解后異構生成I；

(1)由上述分析可知，C的結構簡式為，E的結構簡式為；

(2)由上述分析可知，③的反應類型為取代反應，⑤的反應類型為消去反應；

(3)環戊烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成X為，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成Y為，在銅作催化劑加熱條件下發生氧化反應生成，所以反應l的試劑和條件為：Cl2/光照，反應2的化學方程式為；

(4)分子式相同，結構不同的化合物互稱同分異構體，在該合成路線中的化合物(A～I)，其中互為同分異構體的是：G和H；

(5)化合物Ⅰ為對稱結構，其核磁共振氫譜共有3組峰，峰面積之比為：2:4:2=1:2:1；

(6)2分子乙炔反應生成HC≡C-CH=CH2，然后與氫氣加成生成CH2=CH-CH=CH2，再與HC≡CH加成生成1，4-環己二烯，合成路線流程圖為：；

(7)與溴在光照條件下生成，然后發生消去反應生成，再與溴發生加成反應生成，然后再消去反應生成，最后與加成生成，和合成路線流程圖為：。