Question

【題目】蛋白糖（G）是一種廣泛應用于食品、飲料、糖果的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A、D的結構簡式分別為_____、____。

（2）反應①和反應③的反應類型分別為_____、____。

（3）反應②和反應④除了生成主要的有機物外，還有無機物生成，無機物的化學式分別是____、_____。

（4）寫出能同時滿足下列條件的C的2種同分異構體的結構簡式___（不考慮立體異構）。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應

②苯環上的一氯取代物只有兩種

③能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體

（5）參照上述合成路線和相關信息，以甲醛為起始原料（無機試劑任選），設計設備甘氨酸的合成路線 ______。

Answer 1

【答案】—CH2—CHO 加成反應 取代反應 NH4Cl、H2O HO—CH2CH2COOH HCHOHOCH2(CN)HOCH2COOH H2N-CH2-COOH

【解析】

根據A的分子式及B的結構簡式可知，A中含有一個苯環，又A中只含有1種官能團，則A為—CH2—CHO，反應①是A與HCN發生加成反應生成B，由B的結構簡式及反應②可推知，C為，根據已知反應知，反應③是C與NH3在一定條件下發生取代反應生成D，則D為，D與甲醇在濃硫酸作用下發生酯化反應得到E，則E為。

（1）根據A的分子式及B的結構簡式可知，A中含有一個苯環，又A中只含有1種官能團，則A為—CH2—CHO；

（2）反應①是A與HCN發生加成反應生成B，由B的結構簡式及反應②可推知，C為，根據已知反應知，反應③是C與NH3在一定條件下發生取代反應生成D，則D為，D與甲醇在濃硫酸作用下發生酯化反應得到E，則E為；

（3）根據上述分析，元素守恒和反應原理可知，反應②和反應④除了生成主要的有機物外無機物的化學式分別是NH4Cl、H2O；

（4）C能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明需具有酚羥基，能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體說明分子機構中要含有羧基，苯環上的一氯取代物只有兩種，說明苯環上的取代基有兩個或四個，則C的結構是，它的同分異構體為 HO—CH2CH2COOH 或；

（5）由甲醛制取甘氨酸即氨基乙酸，需引入氨基，羧基，根據原料是甲醛，需加入HCN成為HOCH2CN再在酸性條件下水解為HOCH2COOH，因為最后一步引入氨氣，則合成路線可以設計為

HCHOHOCH2(CN)HOCH2COOH H2N-CH2-COOH。