3．(06廣東化學第25題)纖維素是自然界最為豐富的可再生的天然高分子資源。

(1)纖維素可制備用于紡織、造紙等的粘膠纖維[成分是(C₆H₁₀O₅)_n]，生產過程涉及多個化學反應。工藝簡圖如下：

近來，化學家開發了一種使用NMMO加工纖維素的新方法，產品“Lyocell纖維”成分也是(C₆H₁₀O₅)_n。工藝流程示意圖如下：

①“Lyocell纖維”工藝流程中，可充分循環利用的物質是____________________。

②與“Lyocell纖維”工藝相比，粘膠纖維工藝中會產生含有__________(只填非金屬元素符號)的廢物，并由此增加了生產成本。

③“Lyocell纖維”被譽為“21世紀的綠色纖維”，原因是________________________________________。

(2)“Lyocell纖維”工藝流程中的NMMO可按如下路線制備(反應條件均省略)：

其中，化合物Ⅰ可三聚為最簡單的芳香烴，化合物Ⅱ可使溴水褪色。

①化合物Ⅰ也可聚合為在一定條件下具有導電性的高分子化合物，該高分子化合物的化學式______________。

②化合物Ⅱ與氧氣反應的原子利用率達100%，其化學式為____________________。

③關于化合物Ⅲ、Ⅳ的說法正確的是__________(填代號)

A．都可發生酯化反應　　　　　　　　　　　　　　 B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化

C．都溶于水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．Ⅲ可與鈉反應，Ⅳ不可與鈉反應

E．Ⅲ是乙醇的同系物　　　　　　　　　　　　　　 F．Ⅲ可由鹵代烴的取代反應制備

④寫出合成NMMO最后一步反應的化學方程式__________________________________________________。

2．對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛(Paracetamol)，具有很強的解熱鎮痛作用，工業上通過下列方法合成(B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構體，無機產物略去)：

請按要求填空：

(1)上述①-⑤的反應中，屬于取代反應的有_____________(填數字序號)。

(2)C₂分子內通過氫鍵又形成了一個六元環，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C₂分子的結構______________________。C₁只能通過分子間氫鍵締合，工業上用水蒸氣蒸餾法將C₁和C₂分離，則首先被蒸出的成分是_________(填“C₁”或“C₂”)。

(3)工業上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C₁、C₂，其目的是____________________________________________。

(4)撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：(Ⅰ)是對位二取代苯；(Ⅱ)苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；(Ⅲ)兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式_______________________________________________。

[解析](1)取代反應類似于無機反應中的復分解反應，A-B+C-D-→A-C+B-D，所以⑴ ①②③⑤都為取代反應。(2)分子間通過氫鍵締合，要比分子內氫鍵，對物質的熔沸點影響大，C₂的沸點要比C₁小，所以C₁、C₂混合物進行蒸餾時，沸點較低的C₂先被蒸出。(3)酚羥基不被硝酸氧化，為了防止酚羥基被氧化，在合成中要對酚基進行保護。(4)注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可構成同分異構體。

[答案]

(1)①②③⑤；(2)　　 C₂；(3)保護酚羥基不被硝酸氧化 (4)、、

1．(2007上海高三調研)充分灼燒a g某含C、H、O元素的有機物時，測得生成了b g CO₂和c g H₂O，則以下判斷正確的是A

　 　A．肯定能確定該物質的最簡式　　　　　　　　　　　　　　 B．肯定不能確定該物質的最簡式

C．肯定不能確定該物質的分子式　　　　　　　　　　　　　　　　 D．肯定不能確定該物質的結構式

3．(2006東城區·一模)已知：①醛在一定條件下可以發生兩分子加成：

　　 R-CHO+R’-CH₂-CHOeq \o(\s\up 2(OH-----→

②現有下列轉化關系(部分無機物和反應條件已略去)，其中G屬于酯類，分子式為C₂₀H₁₈O₄ ，B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，C的分子式為C₉H₈O₂ 。

　　 請回答下列問題：

(1)寫出下列物質的結構簡式：

A___________________；G___________________。

(2)寫出①和②反應的反應類型：

①___________________；②___________________。

(3)寫出下列反應的化學方程式：

B→C 　______________________________________；

E→F___________________。

(4)在有機物C的同分異構體中，與C具有相同官能團(不包括C)的有以下幾種：

、__________________、__________________。

(共16分，每空2分)(1)　

(2)消去反應；加成反應

(3)+Cu(OH)₂+Cu₂O↓+2H₂O

CH₂Br－CH₂Br+2H₂Oeq \o(\s\up 2(NaOH----→HOCH₂CH₂OH+2HBr　 (4) 　

[感悟反思]　

[課時作業]

板書設計

[教學反思]

熱點4　　 有機合成　　　　　

[課時測評]你的能力有提高！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

基礎能力測試百看不如一練

2．(2004年廣東)根據下面的反應路線及所給信息填空。

　　 Aeq \o(\s\up 2(Cl2，光照----→eq \o(\s\up 2(NaOH，乙醇，△-------→eq \o(\s\up 2(Br2的CCl4溶液-------→Beq \o(\s\up 2(----→

(1)A的結構簡式是_________________________，名稱是__________________；

　(2)①的反應類型是_____________________________________；

③的反應類型是_____________________________________；

　(3)反應④的化學方程式是________________________________________；

　　 (1)　 環已烷；(2)取代反應，加成反應；(3)+2NaOHeq \o(\s\up 2(乙醇----→+2NaBr+2H₂O

[發展創新]再攀高峰！

1．(2005年汕頭二模)由丙烯經下列反應可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。

(1)聚合物F的結構簡式是____________。

(2)D的結構簡式是________________。

(3)B轉化為C的化學方程式是

___________________________________。

(4)在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環化合物，該化合物的結構簡式是_________________________________________。

(5)E有多種同分異構體，其中一種能發生銀鏡反應，1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產生1mol H₂，則該種同分異構體為_____________________________________。

(1)　　　　 ；　 (2)　 ；(3)；(4) ；(5)HOCH₂CHOHCHO　　

[拓展應用]你的能力有提高！

19．(1)；(2)9種；(3)保護酚羥基，使之不被氧化 (4)eq \o(\s\up 2(NaOH醇----→eq \o(\s\up 2(HBr/過氧化物------→eq \o(\s\up 2(NaOH水----→eq \o(\s\up 2(濃H2SO4----→

例2　 (2004年南通市一模試題)維生素C(分子式為C₆H₈O₆)又名抗壞血酸，可預防感染、壞血病等，也是一種常見的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質。維生素C具有酸性和強還原性，其工業合成路線如下圖所示：

(1)上述合成過程中與A互為同分異構體的有_______________(填寫字母代號)。

(2)上述反應中，屬于加成反應的有_______________(填數字序號)。

(3)反應④除生成E外，還有___________生成。比較D和C的結構可知，C可看成由D通過反應⑤氧化得到，在工業生產中設計④和⑥兩步的目的是____________________________________________________。

(4)維生素C的結構簡式是______________________________。

(1)C、D；(2)①③；(3)H₂O　 保護D分子中其它羥基不被氧化；(4)

例3　 (2006·蘇州二模)已知：(1)二分子乙酸分子間脫水可形成乙酸酐：

(2)HO-CH₂-CH＝CH-CH₂-OH氧化時分子中的碳碳雙鍵會被同時氧化。

(3)HO-CH₂-CH₂-CHCl-CH₂-OH氧化時僅氧化二個醇羥基。

目前工業鍋爐中使用的阻垢劑常常采用水解聚馬來酸酐(HPMA)的方法獲得。馬來酸分子結構為HOOC－CH＝CH-COOH，脫水形成的馬來酸酐的分子組成為：C₄H₂O₃

以CH₂＝CH-CH＝CH₂為原料可合成聚馬來酸酐。請用合成反應流程示意圖表示出其

合理的合成方案(學過的重要反應條件要寫，有機物均用結構簡式表示)。

提示：①合成過程中無機試劑任選；②如有需要，可以利用試卷中出現過的信息；③合成反應

流程示意圖表示方法如下：Aeq \o(\s\up 2(反應物----→Beq \o(\s\up 2(反應物----→C……eq \o(\s\up 2(----→H。

CH₂=CH-CH=CH₂→BrCH₂-CH=CH-CH₂Breq \o(\s\up 2(NaOH水溶液------→HO-CH₂-CH=CH-CH₂-OHeq \o(\s\up 2(HCl，催化劑------→HO-CH₂-CH₂CHCl-CH₂-OHeq \o(\s\up 2(氧化----→HOOC-CH₂-CHCl-COOHeq \o(\s\up 2(NaOH醇溶液------→NaOOC-CH=CH-COONaeq \o(\s\up 2(H+/H2O----→HCCO-CH=CH-COOH→→

[基礎過關]增強你的自信心！

2．已知下列有機反應：CH₃-CH=CH₂+H-OHeq \o(\s\up 2(H3PO4---→

試以丙烯為原料合成

寫出有關反應的化學方程式(無機試劑可以自選)。

(1)__________________________________________________；(2)__________________；

(3)__________________________________________；(4)__________________________________________；

(5)__________________________________________。

有機合成的思維結構：

[考題·點悟]看盾以前是怎么考的！

　　 例1　 (06江蘇化學第23題)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C₉H₆O₂，該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。

提示：①CH₃CH＝CHCH₂CH₃eq \o(\s\up 2(①KMnO4/OH-　 ②H3----------→CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R－CH＝CH₂eq \o(\s\up 2(HBr/過氧化物------→R－CH₂－CH₂－Br

請回答下列問題：

(1)寫出化合物C的結構簡式_________________________。

(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。

(3)在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是_____________________________________________。

(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示，并注明反應條件)

例：由乙醇合成乙烯的反應流程圖可表示為：CH₃CH₂OHeq \o(\s\up 2(濃H2SO4----→CH₂＝CH₂eq \o(\s\up 2(高溫、高壓-----→

1．亞麻油酸是一種高級不飽和脂肪酸。新興的大腦營養研究發現，大腦的生長發育與不飽和脂肪酸有密切關系。

(1)從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6個碳碳雙鍵，其學名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是

A．C₂₀H₄₁COOH　　　　　　　　 B．C₂₁H₃₁COOH　　　　　 C．C₂₂H₃₃COOH　　　　　　　　 D．C₂₁H₃₃COOH

(2)最簡單的不飽和脂肪為丙烯酸。試以石油產品丙烯及必要的無機試劑為原料合成丙烯酸，寫出有關的反應方程式，并指明反應類型。

(1)B；(2)CH₂=CH-CH₃+Cl₂→加成反應

CH₂ClCHCl-CH₃+2NaOHeq \o(\s\up 2(水----→+2NaCl　 水解或取代

+O₂eq \o(\s\up 2(催化劑----→+2H₂O 氧化

2+O₂→ 氧化

+H₂eq \o(\s\up 2(催化劑----→ 還原

eq \o(\s\up 2(濃H2SO4----→CH₂=CH-COOH+H₂O 消去

1．2．3．4．5．6．

[試一試]自我檢測基礎掌握如何？

　　 《理科考試研究》2005/8-49